Andy Stitzer (Steve Carell) un cuarentón virgen tiene unos amigos que quieren seriamente ayudarlo. Después de varios fallidos intentos con diferentes chicas, Andy conoce a Trish (Catherine Keener), otra cuarentona con tres hijos. Todo parecía ir sobre ruedas hasta que los celestinos de Andy se enteran de que la parejita ha establecido una relación en la que por regla no puede haber sexo...